主條目：新加坡直轄殖民地
1945年9月，英軍重返新加坡，英國開始實行軍事管治。1946年3月，軍管結束，海峽殖民地也正式解散。1946年4月1日，新加坡成為直轄殖民地，而檳城和麻六甲則成為馬來亞聯盟的一部分。1948年，檳城和麻六甲成為馬來亞聯合邦的一部分。
戰後的新加坡已經與戰前大不相同，人民要求在政府中有更大的發言權。總督的權力被分散，一個由官方人士及被任命的非官方人士組成的顧問組成立。該體系於1947年7月變為兩個分開的行政及立法會議。雖然總督依然擁有很大的權力，但是人民已經有權選出立法會議中的6名成員。
1948年6月，由於馬來亞共產黨企圖使用武力奪取馬來亞及新加坡的政權，新加坡宣布進入緊急狀態，並持續長達12年。到1953年底，英國政府任命一個由藍帶爾爵士率領的考察組重新評估新加坡的憲法地位，並提供相關建議。政府最後接受藍帶爾的建議，並最終修改新加坡的憲法，賦予新加坡更大程度的自治。
1955年的選舉是新加坡歷史上第一次重要的政治事件。新的登記制度使原本只有75,000人的合格選民增加到三十萬人。而且華人選民的數量首次大幅度增加。最後，勞工陣線取得10個席位。大衛·馬紹爾於1955年4月6日成為新加坡的首任首席部長。他領導的勞工陣線與巫統及馬華公會組成聯合政府。
馬紹爾在作為首席部長期間受到許多困難。1955年5月，福利車廠事件爆發。林清祥和方水雙等工會領袖要求福利巴士公司加薪，在公司拒絕後開始暴亂，焚燒車廠內的巴士。這場暴亂還獲得新加坡的華校的支持。最後政府動用水炮和催淚彈才驅走暴民。在1955年期間，共產黨人共發動275起示威活動和暴亂。
在與倫敦政府關於新加坡完全自治的憲制談判破裂後，馬紹爾於1956年6月6日辭職，由勞工部長林有福出任新的首席部長。1957年3月由林有福組成代表團，成功在倫敦與英國達成協議：英國政府同意讓新加坡作為一個自治邦，在大英國協之內實行自治，和給予新加坡更多權力等。1958年5月28日，雙方在倫敦正式簽字。
1959年，新加坡取得完全自治。同年5月30日，新加坡第一次舉行大選，選舉第一屆完全民選的立法會的51名成員。人民行動黨在選舉中獲得43席，成為最大黨。同年6月3日，新加坡宣佈實行內部自治。同年6月5日，新加坡最後一任總督顧德爵士宣布新憲法生效，新加坡成為自治領，他本人續任首任自治邦元首，李光耀則是成為自治邦總理。
新政府成立後，李光耀決定釋放被林有福政府關在樟宜監獄的親共政治犯，如林清祥、蒂凡那、方水雙等人。他們在出獄後，都表明接受行動黨現任中央委員會的領導。
1961年5月27日，馬來亞首相，東姑·阿布都拉曼公布想把新加坡、馬來亞、汶萊、砂拉越和北婆羅洲（沙巴）聯合起來組成聯邦。這是因為隨著新加坡政局不穩定，東姑害怕新加坡有朝一日會被共產黨人占據，利用新加坡作為基地對馬來亞展開行動，使馬來亞之前對抗馬來亞共產黨成果功虧一簣。
人民行動黨支持合併，但是黨內親共人士怕合併會對他們不利，所以林清祥等13人脫離行動黨，成立社會主義陣線，反對合併。對此，李光耀決定在1962年9月1日舉行全民投票。選票上有三個選項：
我支持合併，新加坡獲得勞工、教育和其他議定事項的自主權，同時新加坡公民自動成為馬來西亞公民。
我支持全部及無條件的合併，新加坡應以一州的地位，根據馬來亞聯合邦的憲法文件，與其他十一州在平等基礎上進行合併。
我支持新加坡加入馬來西亞，條件應不遜於婆羅洲地區所獲得者。
選票上沒有反對合併的選項，社陣只能要求人民投空白票。最後71%的人支持第一個選項，只有26%的人響應社陣號召，投空白票。1963年2月，李光耀在英國及馬來西亞支持下，發動冷藏行動，多位社會主義陣線人士遭逮捕下獄。9月16日，馬來西亞成立，領土包括新加坡、馬來亞、砂拉越和沙巴。汶萊因為國內發生叛亂活動而拒絕合併獻議。
印尼和菲律賓反對合併。印尼總統蘇卡諾對北婆羅洲地區有野心，同時認為馬來西亞的成立是英國帝國主義的表現。1963年1月20日，蘇卡諾開始對馬來西亞展開「對抗」。菲律賓政府認為沙巴是屬於蘇祿管轄，因此應該是菲律賓的領土。菲律賓總統費迪南德·馬科斯後來承認沙巴是馬國的。但是印尼的對抗活動到1966年8月蘇卡諾被推翻後才結束。
英國1956年主張在遠東部署核武對抗共產勢力，1958年決定在新加坡秘密興建核武庫，1962年送原子彈到新加坡，次年投擲訓練。軍事評論員黃東認為，60年代印尼總統蘇卡諾親共，英國在新加坡部署核武制衡印尼[6]。